Sein Rat ebnete den Hohenzollern den Weg

Johann von Tiefen wurde nach kurzer Übergangszeit als Statthalter am 1. September 1489 in Königsberg zum 21. Hochmeister in Preußen gewählt. Er war bereits ein älterer Mann, als er an die Stelle seines verstorbenen Vorgängers Martin Truchseß v. Wetzhausen trat und dessen Pläne für eine Reform des Ordens weiterführte.

Der neue Hochmeister entstammte einem schweizerischen Adelsgeschlecht aus dem Thurgau, südlich des Bodensees. Er wird als kluger, frommer Mann mit bescheidener, den Ordensregeln streng folgender Lebensweise

bezeichnet. Er lehnte es ab, "dem Volk zu nehmen, was ihm Gott gegeben hat". Seine Beliebtheit in breiten Schichten der Bevölkerung kam auch in seiner volkstümlichen Benennung als "Meister Hans" zum Ausdruck.

Johann v. Tiefen durchlief während seiner langen Zugehörigkeit zum Orden eine durchschnittliche Laufbahn, die von untergeordneten Positionen zum Pfleger von Schaaken, danach zum Komtur von Memel und von Brandenburg und erst zuletzt in das Amt des Großkomturs führte.

Nach seinem Amtsantritt als Hochmeister gratulierte ihm König Kasimir IV. von Polen und lud ihn sogleich zur Eidesleistung nach Radom ein. Um dem Land unnötigen Streit und Pressionen zu ersparen, folgte der Hochmeister der im Friedensvertrag von Thorn von 1466 festgelegten Bestimmung und leistete am 18. November 1489 den Treueid.

Als Johann v. Tiefen die geplanten Reformen durchführen wollte, stieß er auf den Widerstand und Starrsinn einer Reihe von Ordensbrüdern. Sie hatten sich seit längerem an die gegebenen Verhältnisse gewöhnt, und manche waren dem Wohlleben zugeneigt. Deshalb bedurfte es einer ruhigen, klugen Überzeugungsarbeit, um sie zu gewinnen. Auch einige der hohen Ordensbeamten standen den Reformplänen skeptisch gegenüber. Der Einladung zu einer Grundsatzbesprechung in Königsberg im Jahre 1492 folgten weder der Landmeister von Livland noch der Deutschmeister; zur Begründung ihres Nichterscheinens hatten sie nur Ausreden. Zur Stabilisierung der Währung wurde ein neuer Münztyp, der (Kreuz-)Groschen eingeführt. Er übertraf mit seinem Silbergehalt von 520/000 die schlechten Schillinge der letzten fünf Jahrzehnte erheblich und hatte den dreifachen Wert. Das übliche Kreuz auf beiden Seiten war bis zum Rand verlängert. Auf der Vorderseite trug der Groschen die Umschrift "MAGST.IOHNS.DE TIFENI". Trotz dieser Verbesserung im Münzsystem hatte die unterlassene Einziehung der alten Schillinge negative Auswirkungen, weil deren Einschmelzen durch Dritte die Reform verwässerte.

Als Auswirkung der Kriege mit ihren Verwüstungen trat im Süden und Osten des Landes eine Bevölkerungsverschiebung ein, die bei dem seit Jahrzehnten ausgebliebenen Zuzug aus Deutschland durch einheimische deutsche oder prussische Menschen nicht mehr ausgeglichen werden konnte. Es begann eine starke Einwanderung aus Masowien, die die Basis des masowischen Bevölkerungsteils im späteren Ostdeutschland bildete. In den nordöstlichen Teil des als Wildnis bezeichneten, wenig erschlossenen Gebiets wanderten in steigendem Maße Litauer ein.

Unter Hinweis auf die im Thorner Vertrag von 1466 festgelegte Heeresfolge forderte der König von Polen im Jahre 1497 Kriegshilfe gegen die über die Donau vordringenden Türken (Wallachen) an. Der Hochmeister sollte mit einem starken Heer bei Lemberg zu den polnischen Streitkräften stoßen. Er konnte jedoch nur 400 Ritter und Krieger aufbieten. In Lemberg erhielt er die Weisung, nach Halicz am Dnjestr vorzu- rücken. Dort erkrankte Hochmeister Johann an der "roten Ruhr", wurde nach Lemberg zurückgebracht und verstarb am 25. August 1497.

Auf dem Rückzug nahmen die Krieger ihren toten Herrn und Gebietiger nach Königsberg mit, wo sie am 22. September eintrafen. Hochmeister Johann v. Tiefen wurde im Dom zu Königsberg neben seinen Vorgängern beigesetzt. Im Domchor erinnerte eine Reihe von Gemälden an die Verstorbenen. Im Jahre 1595 schuf Caspar Felbinger nach der Gemäldevorlage einen Holzschnitt.

Vor seinem Abmarsch zum Feldzug hatte Johann v. Tiefen den Ordensgebietigern den Rat erteilt, das Hochmeisteramt künftig mit Fürstensöhnen zu besetzen. Er verband damit die Hoffnung, aus dem Reich mehr Hilfe und bessere Unterstützung zu erhalten. Ohne diesen folgenschweren Ratschlag wäre das heutige Ostdeutschland möglicherweise nie unter die Herrschaft der Hohenzollern gelangt.